常楽寺は、長野県上田市の別所温泉に所在する天台宗の寺院であり、同宗における別格本山に位置付けられています。本尊には妙観察智如来を祀り、山号は金剛山と称されます。古くより地域の精神的支柱として人々の信仰を集めており、同じく別所温泉にある有名な寺院北向観音の本坊としても知られています。
寺伝によれば、常楽寺は平安時代初期の天長2年（825年）に、天台宗の高僧として知られる円仁（慈覚大師）によって開創されたとされています。当時、現在の別所温泉一帯は「七久里の里」と呼ばれており、観音菩薩が出現した霊地とされました。そのため、この聖地に菩薩を祀るべく創建されたのが常楽寺の始まりと伝えられています。
中世になると、当地は塩田流北条氏の庇護のもと、鎌倉仏教や禅宗文化が盛んになり、「信州の学海」と称されるほどの学問の地へと発展しました。常楽寺はその中心的存在であり、当時の知識人や僧侶たちの修行と学問の場として広く知られていました。
また、常楽寺は、安楽寺・長楽寺（後に廃寺）と共に「三楽寺」として並び称されました。特に、国宝の八角三重塔で知られる安楽寺の開祖樵谷惟仙は、16歳まで常楽寺で天台宗の修行に励んだとされています。
古文書によると、鎌倉時代の正応5年（1292年）には、称名寺の僧侶が常楽寺にて「十不二門心解」という経典を写経した記録があります。さらに、享徳元年（1452年）には、「天祐」という僧が「如法経」を書写し、「信濃国霊験の奇は常楽寺を以て無双となす」との一文を残すなど、当寺が信州一の霊験あらたかな寺とされていたことが窺えます。
元和7年（1694年）には、近隣の長楽寺が廃寺となったことを契機に、北向観音は常楽寺の伽藍の一部として管理されるようになりました。以降、常楽寺は観音信仰と学問の両面で地域の信仰を支える中心寺院として現在まで続いています。
境内には、1970年（昭和45年）10月10日に開館した常楽寺美術館が併設されています。この美術館は、常楽寺に関わる美術品や歴史的資料を保存・展示するために設けられたもので、初代館長は天台宗の高僧として知られる半田孝淳氏が務めました。
美術館では、多くの貴重な文化財が収蔵・公開されています。中でも有名なものとして、以下のような収蔵品が挙げられます：
その他、棟方志功の版画作品や、北原白秋の直筆原稿、北向観音堂に奉納された絵馬なども展示されており、美術と歴史の双方を楽しむことができます。
美術館の季節ごとの開館時間は以下の通りです：
休館日：毎年12月25日〜1月25日までの間は休館となります。
常楽寺の境内には、以下のような文化財指定の建造物があります：
これらの建造物は、古来からの建築技術と信仰の結晶であり、訪れる人々に静謐な時間と精神的な安らぎを与えてくれます。
常楽寺へは、上田電鉄別所線「別所温泉駅」から徒歩でアクセスできます。駅からは風情ある温泉街を抜け、静かな坂道を上って境内へと至るため、旅の途中での散策にもぴったりです。
常楽寺のある塩田平周辺は、かつて塩田北条氏の拠点として栄え、多くの文化財が集中する地域です。その豊かな歴史的背景から「信州の鎌倉」とも称されており、中世の仏教文化を色濃く残す寺院が点在しています。