安楽寺は、長野県上田市別所温泉に位置する曹洞宗の名刹です。山号は崇福山（そうふくさん）、院号は護国院（ごこくいん）と称され、本尊は釈迦如来をお祀りしています。安楽寺は、国宝に指定されている「八角三重塔」を有することでも広く知られており、長野県内最古の禅宗寺院としても高い歴史的価値を持っています。
安楽寺の創建については諸説あり、奈良時代の天平年間（729年〜749年）に行基によって創建されたという伝承や、平安時代の天長年間（824年〜834年）の創建とも伝えられています。ただし、これらの説を裏付ける史料は現存せず、鎌倉時代以前の歴史については不明瞭な点も多いとされています。
現在確認できる最も信頼性のある歴史は、鎌倉時代に樵谷惟仙（しょうこくいせん）という臨済宗の僧がこの地に住し、事実上の開山とされたことです。惟仙は信濃出身で、13世紀中頃に中国・宋へ渡り修行した後、蘭渓道隆と同じ船で寛元4年（1246年）に帰国しました。二代目住職である㑃牛恵仁（ちゅうぎゅうえにん）も宋の出身で、惟仙とともに帰国したと伝えられています。
鎌倉時代には、塩田荘を支配していた塩田流北条氏の庇護を受けて寺勢を拡大しました。しかし室町時代以降には衰退し、多くの堂宇は失われてしまいます。天正8年（1580年）頃に、曹洞宗通幻派の僧高山順京によって再興され、それ以後は現在のように曹洞宗寺院として存続しています。
安楽寺の境内には、本堂、庫裏、坐禅堂、経蔵、文化財収蔵施設である傳芳堂（でんぽうどう）などが整然と配置されています。なかでも、特に注目すべきは国宝に指定された「八角三重塔」です。
八角三重塔は、境内奥の山腹に静かにたたずんでおり、昭和27年（1952年）に長野県で最初に国宝に指定されました。高さは18.75メートル、構造は八角三重塔婆で、初重に裳階（もこし）を備え、屋根はこけら葺きです。見た目には四重塔に見えますが、最下部の屋根はひさしに当たるため、実際は三重構造です。
この塔は、組物（屋根の出を支える部材）を柱の間にも配した「詰組」や、軒裏の垂木が放射状に広がる「扇垂木」、柱の根元に据えられた「礎盤」、木鼻の施された頭貫など、禅宗様建築の特徴を数多く有しています。内部には、禅宗寺院には珍しい大日如来像が安置されており、八角の仏壇や天井の構造も極めて稀少な様式です。
長らく鎌倉時代末から室町初期と考えられていましたが、平成16年（2004年）に行われた年輪年代調査により、正應2年（1289年）に伐採された木材が使用されていることが判明しました。この結果、八角三重塔は1290年代に建造された可能性が高く、禅宗様建築としては日本最古級の建築であると評価されています。平成23年（2011年）には60年ぶりとなる屋根の葺き替え、100年ぶりの金具修理が行われました。
これら2点の彫刻は、安楽寺の初代開山と二代目住職の頂相（ちんそう）をあらわす仏像で、いずれも嘉暦4年（1329年）の作とされています。現在は、本堂裏の傳芳堂に安置されています。
安楽寺は一年を通じて拝観が可能です。拝観時間と拝観料は以下の通りです。
安楽寺のある塩田平は「信州の鎌倉」とも称されるほど、中世の文化財が集まった地域です。塩田北条氏の支配を受けて栄えたため、周辺には多数の歴史ある寺院が点在しています。
静けさの中に佇む安楽寺は、歴史の重みと美を今に伝える名刹として、多くの参拝者や観光客に親しまれています。八角三重塔の優美な姿は、信州を代表する建築美の粋ともいえる存在です。